Scaramucci ha lavorato nel investment banking, equity e private wealth management divisions di Goldman Sachs tra il 1989 e il 1996. Dopo aver lasciato Goldman Sachs, ha ha fondato Oscar Capital Management e nel 2005 ha fondato la società di investimento SkyBridge Capital.
Il 21 luglio 2017 Scaramucci è stato nominato amministratore delle comunicazioni per la Casa Bianca. Giorni dopo il suo insediamento, Scaramucci ha suscitato polemiche dopo aver lanciato un vigoroso attacco ai membri dell'amministrazione Trump in un'intervista a Ryan Lizza del New Yorker, che riteneva non ufficiale. Dieci giorni dopo la sua nomina, è stato licenziato dal nuovo capo di gabinetto della Casa Bianca, John F. Kelly, su raccomandazione del presidente Donald Trump. Da allora ha criticato Trump nei media e ha espresso il suo sostegno a Joe Biden nelle elezioni del 2020.
Il presidente Donald I migliori consiglieri di Trump guadagnano $179.700 all'anno o meno in base a un recente licenziamento dalla Casa Bianca.
Questo è di più di tre volte la media delle famiglie americane, ma impallidisce rispetto alla cifra che il direttore delle comunicazioni della Casa Bianca Anthony Scaramucci ha guadagnato tra gennaio 2016 e giugno 2017, quando l'ex gestore di hedge fund He ha assunto per la prima volta un ruolo nella banca export-import.
Secondo i documenti pubblicati da Politico nell'Office of Government Ethics, l'attuale consigliere di punta del presidente Trump ha guadagnato altrettanto come $12 milioni nel periodo precedente al suo lavoro con la banca. Questo reddito è dovuto in gran parte al suo stipendio mentre lavorava per il suo hedge fund Skybridge Capital, nonché al reddito derivante dal possesso del 43,8% della società.
Come osserva Politico, Scaramucci ha lottato per vendere Skybridge al conglomerato cinese HNA. Mentre Scaramucci ha detto che avrebbe venduto l'hedge fund a partire da gennaio, l'accordo deve affrontare ostacoli normativi. Tuttavia, finché la società rimane sotto il suo nome, Scaramucci può ottenere la sua "quota allocata del reddito netto" dal business dei ponti sopraelevati.
insieme al ristoratore Eytan Sugarman e al finanziere Nelson Braff, Scaramucci fondò la steakhouse e ristorante di pesce Hunt & Fish Club a Midtown Manhattan, New York, aperto nel 2015.
Il 2 ottobre 2017, Scaramucci ha fondato una società di media online chiamata Scaramucci Post. In una conferenza stampa, Scaramucci ha dichiarato: â€Non abbiamo idea di cosa sia Scaramucci Post e nemmeno voi. Più tardi quel mese, il Post è stato criticato per aver pubblicato un sondaggio su Twitter che chiedeva: "Quanti ebrei sono stati uccisi nell'Olocausto?" Il tweet è stato postato dal socio in affari di Scaramucci, Lance Laifer, senza il consenso di Scaramucci, che in quel momento si trovava a Londra; Quando ha saputo del tweet, Scaramucci si è arrabbiato con Laifer.
Il tweet è stato presto rimosso e Scaramucci ha successivamente scritto: "Se qualcuno è stato offeso da questo atto, hai le mie più sincere scuse personali e la mia promessa che questo non accadrà mai più", impegnando $25.000 al Centro Simon Wiesenthal da donare. Tuttavia, il Post in seguito ha twittato di aver cambiato idea sul sondaggio, difendendo la loro decisione di pubblicarlo, accusando i loro critici di "pigrizia e mentalità mafiosa", affermando che il sondaggio è stato progettato per illustrare che il ricordo delle morti di 6 milioni di ebrei.
Mentre lavorava con l'ex presidente Trump, si dice che Scaramucci abbia uno stipendio annuo di $179.700. Sebbene tale importo sia un cambiamento decente, non è quasi abbastanza vicino per costruire una fortuna così grande. Si sa che questo importo è tre volte quello che guadagna una famiglia americana media.
Prima della sua nomina a direttore delle comunicazioni della Casa Bianca e consigliere senior del presidente Trump, il miliardario era un gestore di hedge fund. Scaramucci ha stabilito record con una carriera impressionante in SkyBridge Capital Investment Firm (il suo hedge fund). Una buona parte del patrimonio netto di Anthony Scaramucci è legato a SkyBridge, dove ha anche ricevuto entrate dalla proprietà del 43% dell'intera azienda.
Si dice che abbia guadagnato circa $12 milioni prima di lasciare l'azienda a breve per lavorare alla Casa Bianca degli Stati Uniti.